化工产品合成

化工产品合成
出版时间：2010年版
内容简介
　　本教材采用项目导向，任务驱动的方式进行各学习情境（章节）的编写，全书共包括14个学习情境和1个含有12个子项内容的大附录，14个情境选择了14个典型的真实的化工产品作为学习的载体，范围涵盖了化工中间体、助剂、涂料、树脂、表面活性剂及食品、医药、染料、农药、化妆品等领域，并且每种产品均有选择地针对常见化工产品合成单元过程中典型的单元反应过程进行重点学习，包括氧化、酯化、胺化、硝化、羟基化、酰化、甲氧基化、还原、烷基化、磺化、重氮化、偶合、卤化、芳基化、环合、缩合、聚合等。附录中包含了与产品合成相关的一些共性内容，如产品的英文名称、合成安全与事故处理、化学物料储存与废弃、常用合成装置搭建与使用、产品合成分离方法及常用文献资料索引等。本书为高职高专精细化学品生产技术、应用化工生产技术、有机化工生产技术等专业的使用教程，并可供高职高专其他化工相关专业学生使用，还可供从事实验室合成工作的人员参考。
目录
前言
　　教学实施过程各环节设计建议
　　情境1 食品添加剂苯甲酸的合成（氧化反应）1
　　1.1 合成苯甲酸的工作任务1
　　1.2 苯甲酸合成任务分析2
　　1.2.1 苯甲酸分子结构的分析2
　　1.2.2 苯甲酸的合成路线分析2
　　1.2.3 文献中苯甲酸合成的常见方法3
　　1.2.4 苯甲酸合成过程单元反应及其控制分析4
　　1.3 食品添加剂苯甲酸合成方法选用8
　　1.3.1 甲苯氧化合成原理8
　　1.3.2 甲苯氧化合成工艺条件8
　　1.3.3 甲苯氧化合成苯甲酸装置8
　　1.4 苯甲酸合成中产物分离、精制和检测方法9
　　1.4.1 氧化反应结束时反应的后处理9
　　1.4.2 苯甲酸产物重结晶纯化精制10
　　1.4.3 苯甲酸产品的检测与鉴定14
　　1.5 苯甲酸合成过程的三废处理16
　　1.5.1 三废处理的一般原则16
　　1.5.2 苯甲酸合成过程中的三废处理16
　　1.6 苯甲酸合成操作16
　　1.6.1 合成前的准备16
　　1.6.2 产品合成操作过程17
　　1.7 苯甲酸合成任务效果评价18
　　1.8 知识拓展20
　　1.8.1 关于衡量有机单元反应的量度指标20
　　1.8.2 影响产率的因素和提高产率的措施20
　　1.8.3 氧化反应相关理论知识介绍21
　　1.8.4 苯甲酸工业上的实施方法简介27
　　练习28
　　
　　情境2 食品添加剂对羟基苯甲酸丙酯的合成（酯化反应）29
　　2.1 合成对羟基苯甲酸丙酯的工作任务29
　　2.1.1 对羟基苯甲酸丙酯概述29
　　2.1.2 对羟基苯甲酸丙酯产品开发项目任务书29
　　2.2 合成对羟基苯甲酸丙酯的工作任务分析30
　　2.2.1 对羟基苯甲酸丙酯分子结构的分析30
　　2.2.2 对羟基苯甲酸丙酯的合成路线分析30
　　2.2.3 文献中常见的对羟基苯甲酸丙酯合成方法31
　　2.2.4 对羟基苯甲酸丙酯合成过程单元反应及其控制分析31
　　2.3 对羟基苯甲酸丙酯的合成方法选用35
　　2.3.1 对羟基苯甲酸丙酯的合成原理35
　　2.3.2 对羟基苯甲酸丙酯的合成工艺条件35
　　2.3.3 对羟基苯甲酸丙酯的合成装置35
　　2.4 对羟基苯甲酸合成中产物的分离、精制和检测方法35
　　2.4.1 酯化反应结束后反应物料的后处理35
　　2.4.2 对羟基苯甲酸丙酯的纯化精制36
　　2.4.3 对羟基苯甲酸丙酯的产品检测36
　　2.5 对羟基苯甲酸丙酯合成过程的三废处理37
　　2.6 对羟基苯甲酸丙酯的合成操作37
　　2.6.1 合成对羟基苯甲酸丙酯前的准备37
　　2.6.2 对羟基苯甲酸丙酯的合成过程37
　　2.7 对羟基苯甲酸丙酯合成任务完成效果评价38
　　2.8 知识拓展38
　　2.8.1 逆向合成法的几个术语38
　　2.8.2 常见酯化（或成酯）方法41
　　2.8.3 典型酯化反应工业过程装置44
　　练习45
　　
　　情境3 化工中间体邻氨基苯甲酸的合成（胺化反应）46
　　3.1 邻氨基苯甲酸的合成工作任务46
　　3.1.1 邻氨基苯甲酸概述46
　　3.1.2 产品开发项目任务书46
　　3.2 合成邻氨基苯甲酸的工作任务分析47
　　3.2.1 邻氨基苯甲酸分子结构的分析47
　　3.2.2 邻氨基苯甲酸合成路线分析47
　　3.2.3 文献中常见的邻氨基苯甲酸合成方法48
　　3.2.4 邻氨基苯甲酸合成过程单元反应及其控制分析49
　　3.3 邻氨基苯甲酸的合成方法选用54
　　3.3.1 邻氨基苯甲酸的合成原理54
　　3.3.2 邻氨基苯甲酸的合成工艺条件54
　　3.3.3 邻氨基苯甲酸的合成装置54
　　3.4 邻氨基苯甲酸合成中产物分离、精制和检测方法55
　　3.4.1 霍夫曼降解反应结束后反应物料的后处理55
　　3.4.2 产物的纯化及精制55
　　3.4.3 邻氨基苯甲酸的检测55
　　3.5 邻氨基苯甲酸合成过程的三废处理56
　　3.6 邻氨基苯甲酸的合成操作56
　　3.6.1 邻氨基苯甲酸合成前的准备56
　　3.6.2 邻氨基苯甲酸合成过程56
　　3.7 邻氨基苯甲酸的合成任务完成效果评价57
　　3.8 知识拓展57
　　3.8.1 常见氨基化反应57
　　3.8.2 芳环上氢的直接氨化61
　　练习61
　　
　　情境4 2，4二硝基苯酚的合成（硝化、羟基化合成反应）63
　　4.1 合成2，4二硝基苯酚的工作任务63
　　4.2 合成2，4二硝基苯酚工作任务分析64
　　4.2.1 2，4二硝基苯酚分子结构的分析64
　　4.2.2 2，4二硝基苯酚合成路线分析64
　　4.2.3 文献中常见的2，4二硝基苯酚合成方法65
　　4.2.4 2，4二硝基苯酚合成过程各单元反应及其控制分析66
　　4.3 2，4二硝基苯酚合成方法的选用74
　　4.3.1 2，4二硝基苯酚合成原理74
　　4.3.2 2，4二硝基苯酚的合成工艺条件74
　　4.3.3 2，4二硝基苯酚合成装置74
　　4.4 2，4二硝基苯酚合成反应产物分离、精制和检测方法75
　　4.4.1 硝化反应结束的后处理及产物的分离75
　　4.4.2 羟基化反应结束时产物的分离76
　　4.4.3 2，4二硝基苯酚产品的纯化精制77
　　4.4.4 2，4二硝基苯酚产品的检测77
　　4.5 2，4二硝基苯酚合成过程的三废处理78
　　4.5.1 废气及其处理78
　　4.5.2 废液及其处理78
　　4.5.3 废渣及其处理78
　　4.6 2，4二硝基苯酚的合成操作78
　　4.6.1 合成前的准备78
　　4.6.2 合成过程79
　　4.7 合成2，4二硝基苯酚的任务完成效果评价79
　　4.8 知识拓展79
　　4.8.1 关于硝化反应79
　　4.8.2 关于羟基化反应82
　　4.8.3 苯环上的取代基及其亲电取代定位规律83
　　练习86
　　
　　情境5 医药产品阿司匹林的合成（羧化反应、酰化反应）87
　　5.1 合成阿司匹林的工作任务87
　　5.1.1 产品阿司匹林概述87
　　5.1.2 产品阿司匹林开发项目任务书87
　　5.2 合成阿司匹林的工作任务分析88
　　5.2.1 阿司匹林的分子结构分析88
　　5.2.2 阿司匹林合成路线设计88
　　5.2.3 文献中常见的阿司匹林的合成方法89
　　5.2.4 阿司匹林合成过程单元反应及其控制分析89
　　5.3 阿司匹林的合成方法选用93
　　5.3.1 阿司匹林的合成原理93
　　5.3.2 乙酰水杨酸的合成工艺条件93
　　5.3.3 乙酰水杨酸的合成装置94
　　5.4 阿司匹林合成中产物分离、精制和检测方法95
　　5.4.1 羧化反应终点时反应物的后处理95
　　5.4.2 酰化反应结束时反应物的后处理95
　　5.4.3 阿司匹林产品的纯化精制96
　　5.4.4 阿司匹林合成产物的检测与鉴定96
　　5.5 阿司匹林合成过程的三废处理97
　　5.6 阿司匹林的合成操作97
　　5.6.1 合成前的准备97
　　5.6.2 阿司匹林合成过程97
　　5.7 阿司匹林合成的任务完成效果评价98
　　5.8 知识拓展98
　　5.8.1 酰化反应概述98
　　5.8.2 O酰化反应98
　　5.8.3 N酰化反应99
　　5.8.4 C酰化反应101
　　练习103
　　
　　情境6 染料中间体邻甲氧基苯胺的合成（甲氧基化、还原反应）104
　　6.1 合成邻甲氧基苯胺的工作任务104
　　6.1.1 邻甲氧基苯胺概述104
　　6.1.2 产品开发项目任务书104
　　6.2 邻甲氧基苯胺合成任务分析104
　　6.2.1 邻甲氧基苯胺分子结构的分析104
　　6.2.2 邻甲氧基苯胺的合成路线分析105
　　6.2.3 文献中常见的邻甲氧基苯胺合成方法105
　　6.2.4 邻甲氧基苯胺合成过程单元反应及其控制分析105
　　6.3 邻甲氧基苯胺的合成方法选用109
　　6.3.1 邻甲氧基苯胺的合成原理109
　　6.3.2 邻甲氧基苯胺的合成工艺条件109
　　6.3.3 邻甲氧基苯胺合成装置110
　　6.4 邻甲氧基苯胺合成中产物分离、精制和检测方法110
　　6.4.1 甲氧基化反应结束时反应的后处理110
　　6.4.2 还原反应结束时反应后处理111
　　6.4.3 邻甲氧基苯胺产品的纯化及精制111
　　6.4.4 邻甲氧基苯胺的产品检测111
　　6.5 邻甲氧基苯胺合成过程的三废处理112
　　6.5.1 废气的处理112
　　6.5.2 废液的处理112
　　6.5.3 废渣的处理112
　　6.6 邻甲氧基苯胺的合成操作112
　　6.6.1 合成前的准备112
　　6.6.2 邻甲氧基苯胺的合成操作过程112
　　6.7 邻甲氧基苯胺合成任务完成效果评价113
　　6.8 知识拓展113
　　6.8.1 关于O烷基化反应113
　　6.8.2 关于还原反应115
　　6.8.3 催化加氢还原119
　　练习121
　　
　　情境7 表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的合成（烷基化、磺化反应）122
　　7.1 合成十二烷基苯磺酸钠的工作任务122
　　7.1.1 十二烷基苯磺酸钠概述122
　　7.1.2 十二烷基苯磺酸钠开发任务书122
　　7.2 十二烷基苯磺酸钠合成任务分析123
　　7.2.1 目标化合物分子结构的分析123
　　7.2.2 合成法路线分析123
　　7.2.3 文献中常见的十二烷基苯磺酸钠合成方法123
　　7.2.4 十二烷基苯磺酸钠合成过程单元反应及其控制分析123
　　7.3 十二烷基苯磺酸钠的合成方法选用132
　　7.3.1 十二烷基苯磺酸钠的合成原理132
　　7.3.2 十二烷基苯磺酸钠的合成工艺条件132
　　7.3.3 合成反应装置132
　　7.4 十二烷基苯磺酸钠合成产物分离、精制和检测方法132
　　7.4.1 烷基化反应结束时物料的后处理132
　　7.4.2 磺化反应结束时反应后处理133
　　7.4.3 十二烷基苯磺酸的纯化精制134
　　7.4.4 十二烷基苯磺酸钠的检测134
　　7.5 十二烷基苯磺酸钠合成过程中的三废处理135
　　7.6 十二烷基苯磺酸钠的合成操作135
　　7.6.1 合成前的准备135
　　7.6.2 合成操作过程135
　　7.7 任务完成效果评价136
　　7.8 知识拓展136
　　7.8.1 关于烷基化反应理论136
　　7.8.2 关于磺化反应知识的补充139
　　7.8.3 关于硫酸化方法140
　　练习141
　　
　　情境8 染料分散深蓝S3BG的合成（重氮化、偶合反应）142
　　8.1 分散深蓝S3BG的合成工作任务142
　　8.1.1 染料概述142
　　8.1.2 分散深蓝S3BG产品开发项目任务书143
　　8.2 分散深蓝S3BG的合成任务分析143
　　8.2.1 分散深蓝S3BG分子结构的分析143
　　8.2.2 分散深蓝S3BG的合成路线分析143
　　8.2.3 文献中常见的分散深蓝S3BG合成方法144
　　8.2.4 分散深蓝S3BG合成过程单元反应及其控制分析144
　　8.3 分散深蓝S3BG的合成方法选用149
　　8.3.1 分散深蓝S3BG的合成原理149
　　8.3.2 分散深蓝S3BG的合成工艺条件150
　　8.3.3 分散深蓝S3BG的合成装置150
　　8.4 分散深蓝S3BG的合成反应产物分离、精制和检测方法150
　　8.4.1 重氮化反应结束时反应后处理150
　　8.4.2 偶合反应结束时反应后处理151
　　8.4.3 分散深蓝S3BG产品检测151
　　8.5 分散深蓝S3BG的合成三废处理151
　　8.6 分散深蓝S3BG合成操作152
　　8.6.1 合成前的准备152
　　8.6.2 产品合成操作过程152
　　8.7 分散深蓝S3BG的合成任务完成效果评价152
　　8.8 知识拓展152
　　8.8.1 关于重氮化反应152
　　8.8.2 重氮盐的转化反应154
　　练习159
　　
　　情境9 农药除草醚的合成（氯化、硝化、O芳基化反应）160
　　9.1 合成农药除草醚的任务160
　　9.1.1 除草醚用途160
　　9.1.2 除草醚开发项目任务书160
　　9.2 合成除草醚的任务分析161
　　9.2.1 除草醚分子结构的分析161
　　9.2.2 除草醚的合成法路线分析161
　　9.2.3 文献中常见的除草醚合成方法162
　　9.2.4 除草醚合成过程单元反应及其控制分析162
　　9.3 除草醚合成方法选用164
　　9.3.1 除草醚的合成原理164
　　9.3.2 除草醚合成工艺条件165
　　9.3.3 除草醚合成装置165
　　9.4 除草醚合成反应产物分离、精制和检测方法166
　　9.4.1 氯化反应结束后处理及产物的分离166
　　9.4.2 硝化反应结束后处理及产物的分离、纯化166
　　9.4.3 芳基化反应后处理及产物的分离、纯化167
　　9.4.4 除草醚产品检测与鉴定167
　　9.5 除草醚合成过程的三废处理168
　　9.6 除草醚合成操作168
　　9.6.1 合成除草醚前的准备168
　　9.6.2 除草醚的合成过程168
　　9.7 除草醚合成任务完成效果评价169
　　9.8 知识拓展169
　　9.8.1 加成卤化169
　　9.8.2 芳环上的取代卤化反应172
　　9.8.3 置换卤化174
　　练习177
　　
　　情境10 涂料助剂季戊四醇的合成（羟醛缩合、还原反应）178
　　10.1 合成季戊四醇的工作任务178
　　10.1.1 季戊四醇的主要用途178
　　10.1.2 季戊四醇开发项目任务书178
　　10.2 合成季戊四醇的工作任务分析179
　　10.2.1 季戊四醇分子结构的分析179
　　10.2.2 季戊四醇的合成法路线分析179
　　10.2.3 文献中季戊四醇的合成方法179
　　10.2.4 季戊四醇合成过程单元反应及其控制分析180
　　10.3 季戊四醇合成方法选用183
　　10.3.1 季戊四醇合成原理183
　　10.3.2 季戊四醇合成的工艺条件184
　　10.3.3 季戊四醇的合成装置184
　　10.4 季戊四醇合成中产物分离、精制和检测方法184
　　10.4.1 羟醛缩合反应结束时的后处理184
　　10.4.2 季戊四醇的纯化精制185
　　10.4.3 季戊四醇产品检测185
　　10.5 季戊四醇合成过程中的三废处理185
　　10.6 季戊四醇合成操作185
　　10.6.1 合成前的准备185
　　10.6.2 产品合成操作过程186
　　10.7 季戊四醇的任务完成效果评价186
　　10.8 知识拓展186
　　10.8.1 关于缩合反应186
　　10.8.2 羰基化合物的缩合反应186
　　10.8.3 Cannizzaro反应191
　　10.8.4 关于逆向合成切断的策略192
　　练习194
　　
　　情境11 香料香豆素的合成（珀金反应、环合反应）196
　　11.1 合成香豆素工作任务196
　　11.1.1 香豆素简介196
　　11.1.2 香豆素产品开发项目任务书196
　　11.2 合成香豆素工作任务分析197
　　11.2.1 合成香豆素分子结构的分析197
　　11.2.2 香豆素的合成法路线分析197
　　11.2.3 文献中香豆素合成的常见方法197
　　11.2.4 香豆素合成过程单元反应及其控制分析198
　　11.3 香豆素合成方法选用201
　　11.3.1 香豆素合成原理201
　　11.3.2 香豆素合成工艺条件201
　　11.3.3 香豆素合成装置201
　　11.4 香豆素合成中产物分离、精制和检测方法202
　　11.4.1 香豆素合成反应结束时的后处理202
　　11.4.2 香豆素的纯化精制202
　　11.4.3 香豆素的检测与鉴定203
　　11.5 香豆素合成过程中的三废处理203
　　11.6 香豆素的合成操作203
　　11.6.1 合成前的准备203
　　11.6.2 香豆素合成操作过程203
　　11.7 香豆素合成任务完成效果的评价204
　　11.8 知识拓展204
　　11.8.1 其他重要的醛、酮与羧酸及其衍生物缩合的反应204
　　11.8.2 关于环合反应206
　　练习212
　　
　　情境12 聚合物环氧树脂的合成（聚合反应）213
　　12.1 合成环氧树脂的工作任务213
　　12.1.1 环氧树脂概述213
　　12.1.2 环氧树脂产品开发项目任务书213
　　12.2 合成环氧树脂的工作任务分析213
　　12.2.1 双酚A型环氧树脂及相关指标213
　　12.2.2 合成双酚A型环氧树脂的合成路线216
　　12.2.3 文献中常见的双酚A环氧树脂的合成方法216
　　12.2.4 环氧树脂聚合反应过程及其控制分析217
　　12.3 双酚A型环氧树脂的合成方法的选用221
　　12.3.1 环氧树脂的合成原理221
　　12.3.2 双酚A型环氧树脂的合成工艺条件222
　　12.3.3 双酚A型环氧树脂的合成装置222
　　12.4 双酚A型环氧树脂合成产物分离、精制和检测方法222
　　12.4.1 聚合物树脂的分离要点222
　　12.4.2 环氧树脂合成的分离路线设计223
　　12.4.3 环氧树脂的精制223
　　12.4.4 双酚A型环氧树脂的产品检测223
　　12.5 双酚A型环氧树脂合成过程的三废处理224
　　12.6 双酚A型环氧树脂的合成操作224
　　12.6.1 合成前的准备224
　　12.6.2 环氧树脂合成操作过程224
　　12.7 双酚A型环氧树脂合成任务完成效果评价225
　　12.8 知识拓展225
　　12.8.1 聚合物的一般概念225
　　12.8.2 关于聚合物分子量的统计意义及其表达226
　　12.8.3 影响环氧树脂质量的因素228
　　12.8.4 制备高纯度的环氧树脂的措施230
　　12.8.5 关于环氧树脂的固化230
　　12.8.6 其他双酚型缩水甘油醚环氧树脂231
　　练习232
　　
　　情境13 香料香兰素的合成（重氮化、羟基化、C甲酰化反应）233
　　13.1 合成香兰素的工作任务233
　　13.1.1 香兰素简介233
　　13.1.2 香兰素产品开发项目任务书233
　　13.2 合成香兰素工作任务分析234
　　13.2.1 目标化合物分子结构的分析234
　　13.2.2 香兰素的合成路线分析234
　　13.2.3 文献中常见的香兰素的合成方法236
　　13.2.4 香兰素合成过程单元反应及其控制分析237
　　13.2.5 关于多步合成反应的衔接242
　　13.3 香兰素合成方法的选用242
　　13.3.1 香兰素的合成原理242
　　13.3.2 香兰素合成的工艺条件243
　　13.3.3 香兰素的合成装置243
　　13.4 香兰素合成反应的后处理与产物分离分析243
　　13.4.1 重氮盐水解反应产物的分离243
　　13.4.2 C甲酰化反应结束后反应物的后处理244
　　13.4.3 香兰素的纯化精制244
　　13.4.4 香兰素产品的检测244
　　13.5 香兰素合成过程中的三废处理245
　　13.6 香兰素合成操作245
　　13.6.1 合成香兰素前的准备245
　　13.6.2 香兰素的合成过程245
　　13.7 香兰素合成任务完成效果评价246
　　13.8 知识拓展246
　　13.8.1 关于芳环上基团的引入246
　　13.8.2 几种常见物质的逆向切断技巧247
　　练习249
　　
　　情境14 医药产品磺胺类药物SMZ的合成（N酰化、磺酰氯化、酮酯缩合、成环缩合、氨化、霍夫曼降解、N磺酰化、水解）250
　　14.1 合成磺胺类药物SMZ的工作任务250
　　14.1.1 项目有关背景250
　　14.1.2 产品开发项目任务书250
　　14.2 合成磺胺甲基异唑（SMZ）的合成任务分析251
　　14.2.1 磺胺甲基异唑（SMZ）分子结构的分析251
　　14.2.2 磺胺甲基异唑的合成路线设计251
　　14.2.3 文献中常见的磺胺甲基异唑合成方法254
　　14.2.4 磺胺类药物合成过程单元反应及其控制分析254
　　14.3 磺胺甲基异唑的合成方法选用262
　　14.3.1 磺胺甲基异唑的合成原理262
　　14.3.2 磺胺甲基异唑的合成工艺条件263
　　14.3.3 磺胺甲基异唑的合成装置263
　　14.4 磺胺甲基异唑合成的分离、精制和检测方法263
　　14.4.1 磺胺甲基异唑合成过程各步反应的分离263
　　14.4.2 磺胺甲基异唑的产品检测263
　　14.5 磺胺甲基异唑合成过程中的三废处理264
　　14.6 磺胺甲基异唑的合成操作264
　　14.6.1 合成前的准备264
　　14.6.2 产品合成操作过程264
　　14.7 磺胺甲基异唑合成任务完成效果评价266
　　14.8 知识拓展266
　　14.8.1 关于基团的保护266
　　14.8.2 关于导向基的应用269
　　14.8.3 有关合成路线优化270
　　练习271
　　附录272
　　附录1有机合成常用缩写一览表272
　　附录2实验室安全守则276
　　附录3实验室常见安全事故的处理方法277
　　附录4有机合成常用的实验仪器、装置及其使用280
　　附录5常用的实验分离、鉴定技术与操作292
　　附录6有机合成常用试剂提纯、纯化的方法313
　　附录7常见危险化学品的贮存要求317
　　附录8常见不能混合的化学药品一览表318
　　附录9常见危险化学品废弃物的销毁方法320
　　附录10化学化工文献网络资源索引320
　　附录11产品合成报告书321
　　附录12《化工产品合成技术》项目教学评价表322
　　参考文献324