有机化学概论
作者：林晓辉，朱焰，姜洪丽 主编
出版时间：2019年版
内容简介
《有机化学概论》按官能团体系顺序，脂肪族和芳香族混编方式编写，系统介绍各类官能团的反应和反应机制，突出结构和性质之间的关系，并随时介绍代表有机化合物的典型应用。全书共18章，前半部分为有机化学的经典章节，以方便短学时授课使用，后半部分以专题章节形式深化介绍，可供长学时和学有余力的学生学习之用。每章后均有精选阅读材料，以开阔视野，章后习题及答案供检验学习效果用。 《有机化学概论》可作为高等院校化学、化工、药学、医学、生物、环境等专业的教材，也可供相关人员参考。
目录
第1章绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的特性2
1.3有机化合物的结构理论3
1.3.1有机物中的共价键3
1.3.2价键理论4
1.3.3杂化轨道理论4
1.3.4共价键的键参数7
1.3.5有机分子间的作用力与氢键9
1.4研究有机化合物的一般方法10
1.5有机化合物的结构表示10
1.5.1有机化合物构造的表示11
1.5.2有机化合物立体结构的表示11
1.6有机化合物分子中的电子效应、共价键的断裂和有机反应类型12
1.6.1有机化合物分子中的电子效应12
1.6.2共价键的断裂和有机反应类型12
1.7有机化学中的酸碱理论13
1.7.1布朗斯特-劳里酸碱质子理论13
1.7.2路易斯酸碱电子理论14
【阅读材料】分子轨道理论14
【巩固练习】14
第2章有机化合物的分类及命名16
2.1有机化合物的分类16
2.1.1按组成元素分类16
2.1.2按碳的骨架分类16
2.1.3按官能团分类17
2.1.4具体有机化合物的分类18
2.2有机化合物的命名概述24
2.2.1基团24
2.2.2取代基的次序规则26
2.2.3官能团优先次序26
2.3有机化合物的俗名27
2.4有机化合物的普通命名法28
2.4.1烷烃28
2.4.2烯(炔)烃28
2.4.3卤代烃28
2.4.4醇29
2.4.5醚29
2.4.6醛和酮29
2.4.7羧酸29
2.4.8羧酸衍生物29
2.4.9胺30
2.5有机化合物的系统命名法30
2.5.1链烷烃30
2.5.2环烷烃31
2.5.3普通烯烃和炔烃33
2.5.4芳香烃33
2.5.5烃的衍生物35
【阅读材料】发展中的有机化合物命名38
【巩固练习】39
第3章烷烃及环烷烃43
3.1烷烃43
3.1.1烷烃的通式、同系列和同分异构现象43
3.1.2烷烃的分子结构44
3.1.3构象46
3.1.4烷烃的物理性质48
3.1.5烷烃的化学性质49
3.1.6烷烃的来源及用途52
3.2环烷烃52
3.2.1环烷烃的结构52
3.2.2单环烷烃的物理性质54
3.2.3单环烷烃的化学性质54
3.3环烷烃的构象55
3.3.1环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象55
3.3.2环己烷的构象56
【阅读材料】化学家卡尔·肖莱马57
【巩固练习】58
第4章不饱和烃60
4.1烯烃60
4.1.1烯烃的结构、异构和顺反异构体的标记60
4.1.2烯烃的物理性质63
4.1.3烯烃的化学性质63
4.1.4烯烃的制备72
4.1.5代表性化合物72
4.2炔烃73
4.2.1炔烃的结构和异构73
4.2.2炔烃的物理性质74
4.2.3炔烃的化学性质75
4.2.4炔烃的制备80
4.2.5代表性化合物80
4.3二烯烃81
4.3.1二烯烃的结构81
4.3.2共轭体系和共轭效应82
4.3.3共轭二烯烃的化学性质85
4.3.4代表性化合物87
【阅读材料】共振论简介88
【巩固练习】89
第5章立体化学92
5.1偏振光和旋光性92
5.1.1偏振光和物质的旋光性92
5.1.2旋光仪93
5.1.3旋光度和比旋光度94
5.2对映异构94
5.2.1手性和旋光性94
5.2.2手性分子95
5.2.3手性碳原子95
5.2.4对映体96
5.2.5外消旋体96
5.3含一个手性碳原子的化合物96
5.3.1对映异构体构型的表示方法96
5.3.2对映异构体构型的命名97
5.4含两个手性碳原子的化合物99
5.4.1含有两个不相同手性碳原子的化合物99
5.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物100
5.5无手性碳原子的旋光异构现象100
5.5.1丙二烯型化合物100
5.5.2联苯型化合物101
5.6手性分子的形成101
5.6.1手性分子的形成过程101
5.6.2外消旋体的拆分102
5.6.3不对称合成103
【阅读材料】 手性及手性药物的发展103
【巩固练习】104
第6章芳香烃107
6.1苯及其同系物107
6.1.1苯的结构107
6.1.2苯同系物的异构体108
6.1.3苯及其同系物的物理性质109
6.1.4苯及其同系物的化学性质109
6.1.5取代苯亲电取代反应的定位效应113
6.2稠环芳烃115
6.2.1萘115
6.2.2蒽和菲117
6.2.3多环芳烃118
6.3休克尔规则判断芳香性118
6.3.1休克尔规则118
6.3.2非苯芳烃118
【阅读材料】富勒烯119
【巩固练习】120
第7章卤代烃123
7.1卤代烃的结构123
7.2卤代烃的物理性质124
7.3卤代烃的化学性质124
7.3.1亲核取代反应125
7.3.2卤代烃的亲核取代反应机制126
7.3.3消除反应130
7.3.4双分子消除反应机制131
7.3.5亲核取代反应和消除反应的竞争131
7.3.6卤代烃与金属的反应132
7.3.7还原反应133
7.4不饱和卤代烃133
7.4.1乙烯型卤代烯烃133
7.4.2烯丙型卤代烯烃134
7.4.3隔离型卤代烯烃134
7.5卤代烃的制备135
7.5.1由烃类制备135
7.5.2由醇制备136
7.6重要的卤代烃136
【阅读材料】维克多·格利雅138
【巩固练习】138
第8章醇酚醚144
8.1醇144
8.1.1醇的结构144
8.1.2醇的物理性质144
8.1.3醇的化学性质145
8.1.4常见的醇148
8.2酚149
8.2.1酚的结构149
8.2.2酚的物理性质149
8.2.3酚的化学性质150
8.2.4重要的酚152
8.3醚153
8.3.1醚的结构153
8.3.2醚的物理性质153
8.3.3醚的化学性质153
8.3.4重要的醚154
【巩固练习】156
第9章醛酮醌158
9.1醛和酮的结构158
9.2醛和酮的性质159
9.2.1醛和酮的物理性质159
9.2.2醛和酮的化学性质159
9.2.3醛酮的制备171
9.2.4重要的醛酮173
9.3α-，β-不饱和醛、酮174
9.3.1结构174
9.3.2化学性质174
9.4醌175
9.4.1醌的分类和命名175
9.4.2对苯醌的反应176
9.4.3重要的醌177
【阅读材料】黄鸣龙178
【巩固练习】179
第10章羧酸及其衍生物185
10.1羧酸185
10.1.1羧酸的结构和分类185
10.1.2羧酸的物理性质186
10.1.3羧酸的化学性质187
10.1.4羧酸的制备方法191
10.1.5重要的羧酸192
10.2羧酸衍生物193
10.2.1羧酸衍生物的结构193
10.2.2羧酸衍生物的物理性质193
10.2.3羧酸衍生物的化学性质194
10.2.4常见的羧酸衍生物197
10.3碳酸衍生物197
10.3.1脲198
10.3.2胍199
10.4二羰基化合物199
10.4.1乙酰乙酸乙酯200
10.4.2丙二酸二乙酯202
【阅读材料】贝采里乌斯202
【巩固练习】202
第11章取代羧酸205
11.1卤代酸205
11.1.1卤代酸的制备205
11.1.2卤代酸的性质206
11.1.3代表性化合物207
11.2羟基酸208
11.2.1羟基酸的制备208
11.2.2羟基酸的物理性质209
11.2.3羟基酸的化学性质209
11.2.4代表性化合物212
11.3酮酸213
11.3.1酮酸的制备213
11.3.2酮酸的化学性质214
11.3.3代表性化合物215
【阅读材料】对生命更重要的取代酸——氨基酸的营养价值215
【巩固练习】216
第12章含氮化合物219
12.1硝基化合物219
12.1.1硝基化合物的结构和异构219
12.1.2硝基化合物的物理性质220
12.1.3硝基化合物的化学性质221
12.1.4硝基化合物的制备和应用224
12.1.5代表性硝基化合物224
12.2胺225
12.2.1胺的结构和异构225
12.2.2胺的物理性质227
12.2.3胺的化学性质228
12.2.4胺的制备和应用232
12.2.5代表性胺234
12.3重氮及偶氮化合物236
12.3.1重氮盐的制备237
12.3.2重氮盐的化学性质237
12.3.3偶氮染料240
12.3.4代表性重氮及偶氮化合物241
【阅读材料】偶氮染料242
【巩固练习】242
第13章杂环化合物248
13.1杂环化合物的命名248
13.2五元杂环化合物249
13.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构249
13.2.2呋喃、噻吩和吡咯的物理性质250
13.2.3呋喃、噻吩和吡咯的化学性质250
13.2.4呋喃、噻吩和吡咯的制备253
13.2.5代表性五元杂环衍生物254
13.2.6含两个杂原子的五元杂环化合物255
13.3六元杂环化合物256
13.3.1吡啶的结构256
13.3.2吡啶的物理性质257
13.3.3吡啶的化学性质257
13.3.4吡啶环系的制备259
13.3.5吡啶的重要衍生物259
13.3.6含两个氮原子的六元杂环化合物260
13.4稠杂环化合物262
13.4.1吲哚262
13.4.2喹啉和异喹啉263
13.4.3嘌呤265
13.5生物碱简介266
13.5.1生物碱的通性266
13.5.2几种重要的生物碱266
【阅读材料】青霉素268
【巩固练习】269
第14章生命有机化学272
14.1糖类化合物概述272
14.1.1糖类化合物简介272
14.1.2糖类化合物结构272
14.2单糖273
14.2.1单糖开链结构273
14.2.2单糖的变旋光现象及环状结构274
14.2.3单糖的物理性质276
14.2.4单糖的化学性质276
14.3二糖和多糖279
14.3.1二糖简介279
14.3.2蔗糖279
14.3.3麦芽糖280
14.3.4多糖简介280
14.3.5淀粉281
14.3.6纤维素282
14.4脂类283
14.4.1脂类化合物简介283
14.4.2油脂的简介284
14.4.3油脂的结构与命名284
14.4.4油脂的物理性质285
14.4.5油脂的化学性质285
14.4.6肥皂和合成洗涤剂286
14.5氨基酸287
14.5.1氨基酸288
14.5.2氨基酸的结构288
14.5.3氨基酸的化学性质289
14.5.4氨基酸一般合成方法290
14.6多肽与蛋白质291
14.6.1多肽的结构291
14.6.2多肽的合成292
14.6.3蛋白质的结构293
14.6.4蛋白质的一级结构294
14.6.5蛋白质的空间结构294
14.6.6蛋白质的性质295
14.7生命遗传物质296
14.7.1核酸的化学组成296
14.7.2DNA的结构297
【阅读材料】生命的起源298
【巩固练习】300
第15章有机硫磷硅化合物305
15.1有机含硫化合物306
15.1.1硫醇(硫醚)的制备和命名306
15.1.2硫醇的物理性质306
15.1.3硫醇的反应307
15.1.4磺酸的分类、命名与制法311
15.1.5磺酸的反应311
15.2有机含磷化合物313
15.2.1有机含磷化合物的分类、命名和制备313
15.2.2有机含磷化合物的结构314
15.2.3有机含磷化合物的反应314
15.3有机含硅化合物315
15.3.1有机含硅化合物的制法315
15.3.2有机含硅化合物的反应316
15.3.3有机含硅化合物在合成中的应用316
15.4代表性化合物318
15.4.1磺胺药物318
15.4.2有机磷杀虫剂319
【阅读材料】生物体内的磷320
【巩固练习】321
第16章有机化合物波谱表征简介324
16.1紫外-可见光谱324
16.1.1分子吸收光谱的产生325
16.1.2分子吸收光谱的获得和表示方法325
16.1.3紫外光谱常用术语326
16.1.4紫外光谱的应用327
16.2红外光谱328
16.2.1红外光谱产生的基本条件329
16.2.2红外光谱基团频率区的划分330
16.2.3红外光谱解析331
16.3核磁氢谱332
16.3.1核磁共振现象的产生333
16.3.2在外磁场中原子核的自旋取向及能级333
16.3.3原子核跃迁与电磁辐射及产生核磁共振的条件333
16.3.4不同结构的化学位移范围334
16.3.5n＋1规律334
16.3.6核磁共振谱图335
16.3.71H NMR谱图解析步骤及实例336
16.4核磁共振碳谱336
16.4.1各类有机化合物的13C化学位移337
16.4.2碳谱的解析337
16.5质谱338
16.5.1质谱图338
16.5.2质谱仪339
16.5.3离子的主要类型339
16.5.4质谱图的解析340
【阅读材料】四大波谱在分析物质结构中的综合应用解析341
【巩固练习】344
第17章有机合成概述347
17.1有机合成基础347
17.1.1有机合成的要求347
17.1.2有机合成的驱动力348
17.1.3有机合成设计的基本概念348
17.2逆合成分析349
17.2.1切断法的简介349
17.2.2目标分子的结构分析350
17.2.3碳架的分析351
17.3合成步骤设计354
17.3.1反应选择性354
17.3.2碳骨架的生成354
17.3.3在需要的位置引入官能团355
17.3.4立体化学的控制357
17.4合成实例解析358
【阅读材料】海葵毒素361
【巩固练习】361
第18章重排反应概述364
18.1亲核(缺电子)重排反应364
18.1.1瓦格纳-麦尔外因重排反应365
18.1.2频哪醇(酮)重排反应365
18.1.3贝克曼重排反应366
18.1.4拜耳-维利格氧化重排反应367
18.1.5霍夫曼重排降解反应368
18.2亲电(富电子)重排反应368
18.2.1弗赖斯重排反应368
18.2.2法沃斯基重排反应369
18.3自由基重排反应370
18.3.1开环重排反应370
18.3.2烯醚基重排反应371
18.4周环重排反应371
18.4.1科普重排反应371
18.4.2克莱森重排反应371
【巩固练习】372
附录375
附录1综合测试题选择题375
附录2考试真题383
附录3有机化学常见中英文词汇387
附录4有机化学命名中的英文前后缀释义394
附录5经典人名反应395
附录6推动基础有机化学发展的大科学家398
附录7偏爱有机化学的百年诺贝尔化学奖399
参考文献404
