有机化学及实验
作者：申东升 主编
出版时间：2018年版
内容简介
本书根据中药制药、制药工程和生物制药等专业的培养目标和培养要求编写。全书共20章，分上下两篇：上篇为有机化学基础，下篇为有机化学实验。有机化学基础部分以官能团为主线，系统叙述了脂肪烃、脂环烃、卤代烃、芳香烃、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物、生物有机化合物等典型化合物的结构、命名、性质、制备方法及反应机理。有机化学实验部分详尽介绍了有机化学实验的基本知识、基本操作技术和有机合成基本实验。全书力求使学生深入理解化合物结构与反应、理论与实验的基本规律，掌握有机化学基础理论、基本知识和基本操作技能。
本书可作高等学校中药制药、制药工程、中药制药技术、生物制药及相关专业有机化学基础课程理论教材和实验教材，也可供中药、制药领域从事科研、医疗、生产、经营及管理工作者参考。
目录
上篇 有机化学基础
第1章 绪论 / 003
1.1 有机化合物与有机化学 / 003
1.2 有机化合物的分类 / 004
1.2.1 按碳架分类 / 004
1.2.2 按官能团分类 / 005
1.3 有机化合物的特征 / 005
1.4 有机化学反应类型 / 006
1.4.1 均裂反应 / 006
1.4.2 异裂反应 / 006
1.4.3 协同反应 / 007
1.5 有机酸碱理论 / 007
1.5.1 质子酸碱理论 / 007
1.5.2 电子酸碱理论 / 008
1.6 有机化学研究的一般步骤 / 009
习题 / 010
第2章 烷烃：自由基取代反应/ 012
2.1 烷烃的结构、同分异构和命名 / 012
2.1.1 烷烃的结构 / 012
2.1.2 烷烃的同分异构 / 013
2.1.3 烷烃的命名 / 014
2.2 烷烃的物理性质 / 017
2.3 烷烃的化学性质 / 019
2.3.1 燃烧与氧化 / 019
2.3.2 热裂反应 / 019
2.3.3 卤代反应 / 019
2.4 自由基取代反应机理 / 021
2.5 重要的烷烃 / 023
习题 / 024
第3章 环烷烃：构象 / 026
3.1 环烷烃的分类和命名 / 026
3.1.1 环烷烃的分类 / 026
3.1.2 环烷烃的命名 / 026
3.2 环烷烃的结构 / 028
3.2.1 环烷烃的燃烧热和环的稳定性/ 028
3.2.2 拜耳“张力学说”的解释/ 028
3.2.3 现代结构理论的解释 / 029
3.3 环烷烃的构象 / 029
3.3.1 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 / 029
3.3.2 环己烷及其衍生物的构象/ 030
3.3.3 二环环烷烃的构象 / 033
3.4 环烷烃的物理性质 / 033
3.5 环烷烃的化学性质 / 034
3.5.1 取代反应 / 034
3.5.2 加成反应 / 034
3.5.3 氧化反应 / 034
3.6 重要的环烷烃 / 035
习题 / 036
第4章 烯烃：亲电加成反应/ 037
4.1 烯烃的结构和命名 / 037
4.1.1 结构 / 037
4.1.2 命名 / 039
4.2 烯烃的物理性质 / 040
4.3 烯烃的化学性质 / 040
4.3.1 催化氢化 / 041
4.3.2 硼氢化-氧化反应 / 042
4.3.3 氧化反应 / 043
4.3.4 α-氢的卤代反应 / 044
4.3.5 聚合反应 / 046
4.4 亲电加成反应机理 / 046
4.4.1 与卤化氢加成 / 046
4.4.2 与硫酸加成 / 049
4.4.3 与水的反应 / 049
4.4.4 与卤素加成 / 050
4.4.5 与次卤酸加成 / 051
4.5 自由基加成反应机理 / 052
4.6 重要的烯烃 / 053
习题 / 054
第5章 炔烃和二烯烃：共轭加成 / 056
5.1 炔烃 / 056
5.1.1 炔烃的结构和命名 / 056
5.1.2 炔烃的物理性质 / 057
5.1.3 炔烃的化学性质 / 057
5.2 二烯烃 / 059
5.2.1 二烯烃的结构和命名 / 060
5.2.2 二烯烃的物理性质 / 062
5.2.3 共轭二烯烃的化学性质 / 062
5.2.4 重要的共轭二烯烃 / 064
习题 / 065
第6章 卤代烃：亲核取代，消除反应 / 067
6.1 卤代烃的分类和命名 / 067
6.1.1 卤代烃的分类 / 067
6.1.2 卤代烃的命名 / 068
6.2 卤代烃的物理性质 / 068
6.3 卤代烃的化学性质 / 069
6.3.1 卤代烃的结构特点 / 069
6.3.2 卤代烃的亲核取代反应 / 069
6.3.3 卤代烃与金属镁的反应 / 071
6.4 卤代烃亲核取代反应机理 / 073
6.4.1 卤代烃亲核取代反应机理/ 073
6.4.2 卤代烃亲核取代反应立体化学/ 075
6.4.3 影响亲核取代反应的因素/ 076
6.4.4 不同类型卤代烃的化学活性/ 079
6.5 卤代烃消除反应及其机理 / 079
6.5.1 卤代烃消除反应 / 079
6.5.2 卤代烃消除反应机理 / 080
6.5.3 消除反应与亲核取代反应的竞争 / 082
6.6 卤代烃的制备 / 083
6.6.1 由醇制备 / 083
6.6.2 由烯烃制备 / 084
6.6.3 经卤素交换反应制备碘代烃/ 084
6.7 重要的卤代烃 / 084
习题 / 086
第7章 立体化学基础 / 088
7.1 手性与手性分子 / 088
7.1.1 手性 / 088
7.1.2 手性分子 / 088
7.1.3 分子的手性与对称性 / 089
7.2 对映异构体构型的标记方法 / 090
7.2.1 对映异构体的表示方法 / 090
7.2.2 D/L命名法 / 091
7.2.3 R/S 命名法 / 092
7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构/ 093
7.4 含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构 / 094
7.4.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 / 094
7.4.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 / 095
7.4.3 含两个以上手性碳原子化合物的对映异构 / 096
7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构/ 096
7.5.1 环状化合物 / 097
7.5.2 取代丙二烯型化合物 / 097
7.5.3 取代联苯型化合物 / 097
7.6 拆分和不对称合成技术 / 098
7.6.1 外消旋体的拆分 / 098
7.6.2 不对称合成 / 099
习题 / 099
第8章 芳香烃：亲电取代/ 102
8.1 芳香烃的分类、结构和命名 / 102
8.1.1 苯的结构 / 102
8.1.2 芳烃的分类和命名 / 104
8.2 芳香烃的物理性质 / 105
8.3 芳香烃的化学性质 / 105
8.3.1 亲电取代反应 / 105
8.3.2 加成和氧化反应 / 108
8.3.3 芳环侧链的反应 / 108
8.4 芳环上亲电取代反应的定位规律/ 109
8.4.1 定位规律 / 109
8.4.2 定位规律的理论解释 / 109
8.4.3 二元取代苯环的定位规律/ 111
8.4.4 定位规律的应用 / 111
8.5 多环芳香烃 / 112
8.5.1 萘 / 112
8.5.2 蒽和菲 / 113
8.5.3 致癌烃 / 113
8.6 非苯芳香烃 / 113
8.6.1 休克尔规则 / 114
8.6.2 芳香离子 / 114
8.6.3 轮烯的芳香性 / 114
习题 / 115
第9章 醇、酚和醚 / 117
9.1 醇 / 117
9.1.1 醇的结构、分类和命名 / 117
9.1.2 醇的物理性质 / 119
9.1.3 醇的化学性质 / 121
9.1.4 邻二醇的特殊性质 / 123
9.1.5 醇的制备 / 125
9.2 酚 / 126
9.2.1 酚的结构和命名 / 126
9.2.2 酚的物理性质 / 127
9.2.3 酚的化学性质 / 128
9.2.4 酚的制备 / 131
9.3 醚和环氧化合物 / 132
9.3.1 醚的结构、分类和命名 / 132
9.3.2 醚的物理性质 / 133
9.3.3 醚的化学性质 / 133
9.3.4 环氧化合物的开环反应 / 135
9.3.5 冠醚 / 136
习题 / 136
第10章 醛、酮和醌，亲核加成 / 140
10.1 醛和酮的分类、结构和命名 / 140
10.1.1 醛和酮的分类 / 140
10.1.2 醛和酮的结构 / 140
10.1.3 醛和酮的命名 / 141
10.2 醛和酮的物理性质 / 142
10.3 醛和酮的化学性质 / 144
10.3.1 亲核加成反应 / 144
10.3.2 α-氢原子的反应 / 149
10.3.3 醛和酮的氧化反应和还原反应 / 152
10.3.4 其他反应 / 155
10.4 醛和酮的制备 / 156
10.4.1 醇的氧化 / 156
10.4.2 羧酸或酰氯制备 / 156
10.4.3 芳烃的氧化 / 157
10.4.4 瑞穆-梯曼反应 / 157
10.4.5 盖特曼-柯赫反应 / 157
10.5 重要的醛和酮 / 157
10.6 醌类化合物 / 158
10.6.1 分类与命名 / 158
10.6.2 醌的化学性质 / 159
习题 / 160
第11章 羧酸和取代羧酸 / 162
11.1 羧酸 / 162
11.1.1 羧酸的分类、结构与命名/ 162
11.1.2 羧酸的物理性质 / 164
11.1.3 羧酸的化学性质 / 165
11.1.4 羧酸的制备 / 174
11.2 取代羧酸 / 175
11.2.1 含多官能团化合物命名 / 175
11.2.2 卤代羧酸 / 177
11.2.3 羟基羧酸 / 178
11.2.4 酚酸 / 179
习题 / 180
第12章 羧酸衍生物: 亲核加成-消除反应 / 183
12.1 羧酸衍生物的结构与命名 / 183
12.1.1 结构 / 183
12.1.2 命名 / 184
12.2 羧酸衍生物的物理性质 / 186
12.3 羧酸衍生物的化学性质 / 189
12.3.1 亲核取代-消除反应 / 189
12.3.2 与有机金属试剂的反应 / 192
12.3.3 还原反应 / 194
12.3.4 酰胺的特性 / 194
12.4 亲核加成-消除反应 / 195
12.4.1 亲核加成-消除反应机理 / 195
12.4.2 酯化反应中亲核加成-消除反应机理 / 196
12.4.3 酯的水解反应中的亲核加成-消除反应机理 / 197
12.5 碳负离子的反应 / 198
12.5.1 缩合反应 / 198
12.5.2 乙酰乙酸乙酯 / 202
12.5.3 丙二酸二乙酯 / 205
12.5.4 迈克尔加成 / 205
12.6 油脂 / 206
12.7 蜡 / 207
12.8 磷脂 / 207
习题 / 207
第13章 含氮化合物 / 210
13.1 硝基化合物 / 210
13.1.1 硝基化合物的结构 / 211
13.1.2 硝基化合物的物理性质 / 211
13.1.3 硝基化合物的化学性质 / 211
13.2 胺 / 213
13.2.1 胺的分类、结构与命名 / 213
13.2.2 胺的物理性质 / 215
13.2.3 胺的化学性质 / 215
13.2.4 胺的制备 / 219
13.3 季铵盐和季铵碱 / 220
13.3.1 季铵盐 / 220
13.3.2 季铵碱 / 220
13.4 重氮化合物和偶氮化合物 / 221
13.4.1 芳香重氮盐的反应 / 221
13.4.2 偶氮化合物 / 223
习题 / 224
第14X章 杂环化合物 / 226
14.1 杂环化合物的分类与命名 / 226
14.1.1 分类 / 226
14.1.2 命名 / 227
14.2 含一个杂原子的五元杂环化合物/ 230
14.2.1 含一个杂原子的五元杂环的结构与芳香性 / 230
14.2.2 物理性质 / 231
14.2.3 化学性质 / 231
14.3 含一个杂原子的六元杂环化合物/ 233
14.3.1 吡啶 / 233
14.3.2 含氧原子的六元杂环 / 235
14.4 含两个杂原子的五元杂环化合物/ 236
14.4.1 结构和芳香性 / 236
14.4.2 物理性质 / 236
14.4.3 化学性质 / 237
14.5 含两个杂原子的六元杂环化合物/ 237
14.5.1 结构与芳香性 / 238
14.5.2 物理性质 / 238
14.5.3 化学性质 / 238
14.6 稠杂环化合物 / 239
14.6.1 吲哚 / 239
14.6.2 喹啉和异喹啉 / 240
14.6.3 苯并吡喃酮 / 241
14.6.4 嘌呤 / 242
14.7 杂环类药物 / 242
习题 / 243
第15章 萜类和甾族化合物/ 246
15.1 萜类化合物 / 246
15.1.1 萜类化合物结构与分类 / 246
15.1.2 单萜类化合物 / 247
15.1.3 其他萜类化合物 / 250
15.2 甾族化合物 / 252
15.2.1 甾族化合物结构 / 253
15.2.2 甾族化合物命名 / 253
15.2.3 甾族化合物构型与构象 / 255
习题 / 258
第16章 糖类化合物 / 260
16.1 单糖 / 261
16.1.1 单糖的结构 / 261
16.1.2 单糖的物理性质 / 264
16.1.3 单糖的化学性质 / 264
16.1.4 重要的单糖及其衍生物 / 268
16.2 双糖 / 270
16.2.1 还原性二糖 / 270
16.2.2 非还原性二糖 / 271
16.3 多糖 / 271
16.3.1 淀粉 / 272
16.3.2 糖原 / 273
16.3.3 纤维素 / 273
习题 / 274
第17章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸 / 275
17.1 氨基酸 / 275
17.1.1 氨基酸的分类、结构和命名 / 275
17.1.2 氨基酸的性质 / 278
17.2 肽 / 280
17.2.1 肽的结构和命名 / 280
17.2.2 多肽的结构测定 / 281
17.2.3 生物活性肽 / 283
17.3 蛋白质 / 283
17.3.1 蛋白质的分类 / 283
17.3.2 蛋白质的结构 / 284
17.3.3 蛋白质的性质 / 286
17.4 核酸 / 287
17.4.1 核酸的分类、化学组成 / 287
17.4.2 核酸的空间结构 / 288
17.4.3 核酸的性质 / 289
习题 / 290
下篇 有机化学实验
第18章 有机化学实验基础知识 / 293
18.1 有机化学实验室与安全知识 / 293
18.1.1 有机化学实验室使用规则/ 293
18.1.2 有机化学实验室安全知识/ 293
18.2 有机化学实验仪器与试剂 / 297
18.2.1 有机化学实验室常用普通玻璃仪器 / 297
18.2.2 有机化学实验室常用标准磨口玻璃仪器 / 298
18.2.3 玻璃仪器的清洗、干燥和保养 / 299
18.2.4 有机化学实验室常用机电仪器设备 / 300
18.2.5 化学试剂等级 / 301
18.3 有机化学实验记录与实验报告 / 301
18.3.1 实验记录 / 301
18.3.2 实验报告 / 301
实验 正溴丁烷的制备 / 302
第19章 有机化学实验基本技术 / 304
19.1 加热、冷却与搅拌 / 304
实验一 回流、加热和冷却 / 304
实验二 搅拌和混合 / 308
19.2 萃取、洗涤与干燥 / 310
实验三 萃取、乳化和盐析效应 / 310
实验四 干燥与干燥剂的选用 / 314
实验五 溶剂脱水与无水乙醇的制备/ 318
19.3 液体化合物的分离与提纯 / 319
实验六 常压蒸馏和沸点测定 / 320
实验七 分馏 / 323
实验八 水蒸气蒸馏 / 324
19.4 固体化合物的分离与提纯 / 327
实验九 重结晶和抽气过滤 / 327
实验十 升华 / 332
19.5 色谱分离与分析技术 / 333
实验十一 色谱分离与分析 / 333
19.6 有机化合物物理常数测定 / 336
实验十二 熔点测定与温度计校正/ 336
第20章 基本有机合成实验/ 340
20.1 烃和卤代烃 / 340
实验十三 环己烯 / 340
实验十四 正溴丁烷 / 341
20.2 醇和醚 / 343
实验十五 2-甲基-2-己醇 / 343
实验十六 苯甲酸和苯甲醇 / 345
实验十七 正丁醚 / 346
20.3 醛和酮 / 348
实验十八 环己酮 / 348
实验十九 苯乙酮 / 349
20.4 羧酸和羧酸酯 / 351
实验二十 己二酸 / 352
实验二十一 乙酸正丁酯 / 353
20.5 含氮化合物 / 354
实验二十二 乙酰苯胺 / 355
实验二十三 甲基橙 / 356
20.6 杂环化合物 / 358
实验二十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸/ 358
实验二十五 8-羟基喹啉 / 360
20.7 从植物中提取药物 / 362
实验二十六 从茶叶中提取咖啡因/ 362
参考文献 / 364
