普通高等教育规划教材 有机化学
作者：秦永其，田海玲 主编
出版时间：2018年版
内容简介
《有机化学》共有14章和2章选读内容。全书以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础，以结构和性质的关系与电子效应、空间效应为核心，以官能团为主线进行编写。内容包括绪论，烃类化合物（包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、芳烃等），烃的各类衍生物（包括卤素衍生物、含氧衍生物、含氮衍生物等），天然有机化合物（包括杂环化合物、糖类和蛋白质）。选读内容包括有机化合物的波谱知识和立体化学。为进一步突出重点，方便学生学习，每章前设有教学目标及要求，每章后设有习题。各章都有相应化合物的制备方法，增加了本书的可操作性和实用性。 《有机化学》对教学内容进行了合理整合，适用于高等院校工科类化学专业的有机化学的课程，也可供开设有机化学课程的其他专业选用。
目录
1绪论
1.1有机化学和有机化合物/001
1.2有机化合物的特点/001
1.2.1有机化合物结构的主要特点——同分异构现象/002
1.2.2有机化合物性质的特点/002
1.3有机化合物中的共价键/002
1.3.1共价键的形成/002
1.3.2共价键的性质/003
1.4共价键的断裂——均裂与异裂/004
1.5诱导效应/004
1.6有机化学中的酸碱概念/005
1.6.1布朗斯特酸碱理论/005
1.6.2路易斯酸碱理论/005
1.7有机化合物的分类/006
1.7.1按碳链分类/006
1.7.2按官能团分类/006
习题/006
2烷烃
2.1烷烃的通式、同系列和构造异构/008
2.1.1烷烃的通式、同系列/008
2.1.2烷烃的构造异构/009
2.2烷烃的命名/009
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子/009
2.2.2烷基的概念/009
2.2.3烷烃的命名方法/010
2.3烷烃的结构/011
2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道/011
2.3.2碳原子轨道的sp3杂化/012
2.3.3其他烷烃的结构/013
2.4烷烃的构象/014
2.4.1乙烷的构象/014
2.4.2丁烷的构象/015
2.5烷烃的物理性质/016
2.5.1烷烃的状态/016
2.5.2烷烃的沸点/017
2.5.3烷烃的熔点/018
2.5.4烷烃的相对密度/018
2.5.5烷烃的溶解度/018
2.6烷烃的化学性质/019
2.6.1氧化反应/019
2.6.2异构化反应/019
2.6.3裂化反应/019
2.6.4取代反应/020
2.7烷烃的来源/023
习题/0233烯烃
3.1烯烃的构造异构和命名/025
3.1.1烯烃的构造异构/025
3.1.2烯烃的命名/025
3.2烯烃的结构/026
3.2.1乙烯的结构/026
3.2.2顺反异构现象/028
3.3Z/E标记法——次序规则/028
3.4烯烃的物理性质/029
3.5烯烃的化学性质/030
3.5.1催化加氢/030
3.5.2亲电加成反应/031
3.5.3硼氢化氧化反应/036
3.5.4氧化反应/036
3.5.5聚合反应/037
3.5.6α-H原子的反应/037
3.6烯烃的来源和制法/038
3.6.1烯烃的工业来源和制法/038
3.6.2烯烃的实验室制法/038
习题/039
4炔烃和二烯烃
4.1炔烃/041
4.1.1炔烃的构造异构和命名/041
4.1.2炔烃的结构/042
4.1.3炔烃的物理性质/043
4.1.4炔烃的化学性质/044
4.1.5炔烃的来源和制备/047
4.2二烯烃/048
4.2.1二烯烃的分类和命名/048
4.2.2共轭二烯烃的结构和共轭效应/049
4.2.3共轭二烯烃的性质/051
习题/053
5脂环烃
5.1脂环烃的分类、命名和异构现象/056
5.1.1脂环烃的分类/056
5.1.2脂环烃的命名/056
5.1.3脂环烃的顺反异构现象/057
5.2脂环烃的性质/058
5.2.1脂环烃的物理性质/058
5.2.2脂环烃的化学性质/058
5.3脂环烃的结构/059
5.3.1Baeyer张力学说/060
5.3.2环烷烃的结构/060
5.3.3环丁烷和环戊烷的结构/060
5.4环己烷的构象/061
5.4.1两种极限构象——椅式和船式/061
5.4.2平伏键(e键)与直立键(a键)/061
5.4.3取代环己烷的构象/062
5.5脂环烃的制备/063
5.5.1分子内的偶联(小环的合成)/063
5.5.2双烯合成反应/064
5.5.3卡宾合成法/064
5.5.4脂环烃之间的转化/064
5.5.5其他/064
习题/065
6芳烃
6.1苯的结构/068
6.1.1苯的凯库勒式/068
6.1.2苯分子结构的价键观点/068
6.1.3从氢化热看苯的稳定性/069
6.1.4苯的共振式和共振论的简介/069
6.2单环芳烃的异构和命名/070
6.2.1单环芳烃的同分异构现象/070
6.2.2单环芳烃的命名/071
6.3单环芳烃的性质/072
6.3.1单环芳烃的物理性质/072
6.3.2单环芳烃的化学性质/072
6.4苯环的亲电取代定位效应/077
6.4.1定位规律/077
6.4.2定位效应的解释/078
6.4.3取代定位效应的应用/079
6.5多环芳烃和稠环芳烃/081
6.5.1多环芳烃/081
6.5.2稠环芳烃/082
6.6非苯系芳烃/086
6.6.1休克尔规则/086
6.6.2非苯芳烃/087
6.7芳烃的来源/090
习题/090
7卤代烃
7.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象/093
7.1.1卤代烃的分类/093
7.1.2卤代烃的命名/094
7.1.3同分异构现象/094
7.2卤代烷的性质/094
7.2.1卤代烷的物理性质/094
7.2.2卤代烷的化学性质/095
7.3亲核取代反应历程/098
7.3.1双分子亲核取代反应(SN2反应)/098
7.3.2单分子亲核取代反应(SN1反应)/099
7.4影响亲核取代反应的因素/102
7.4.1烃基结构的影响/102
7.4.2离去基团的影响/103
7.4.3亲核试剂的影响/103
7.4.4溶剂的影响/104
7.5卤代烃的制法/105
7.5.1由烃制备/105
7.5.2由醇制备/106
7.5.3碘代烷的制备/106
7.6重要的卤代烃/106
7.6.1三氯甲烷/106
7.6.2四氯甲烷/106
7.6.3氯苯/107
7.6.4氯乙烯/107
7.6.5二氟二氯甲烷(氟利昂)/107
7.6.6聚四氟乙烯/108
习题/108
8醇、酚、醚
8.1醇/111
8.1.1醇的结构、分类和命名/111
8.1.2醇的物理性质/112
8.1.3醇的化学性质/113
8.1.4醇的制备/117
8.1.5重要的醇/119
8.2消除反应/119
8.2.1β-消除反应/120
8.2.2消除反应的取向/120
8.2.3消除反应的立体化学/121
8.2.4消除反应与亲核取代反应的竞争/122
8.3酚/123
8.3.1酚的结构及命名/123
8.3.2酚的物理性质/124
8.3.3酚的化学性质/124
8.3.4苯酚的制备/127
8.3.5重要的酚/127
8.4醚/128
8.4.1醚的结构、分类和命名/128
8.4.2醚的物理性质/129
8.4.3醚的化学性质/129
8.4.4醚的制备/130
8.4.5重要的醚/130
习题/132
9醛、酮
9.1醛和酮的分类和命名/135
9.1.1醛、酮的分类/135
9.1.2醛、酮的命名/136
9.2醛、酮的性质/137
9.2.1醛、酮的物理性质/137
9.2.2醛、酮的化学性质/138
9.3不饱和羰基化合物/145
9.3.1乙烯酮/145
9.3.2α,β-不饱和醛、酮/145
9.3.3醌/146
9.4重要醛、酮/147
9.4.1甲醛/147
9.4.2乙醛/148
9.4.3苯甲醛/148
9.4.4丙酮/148
9.4.5环己酮/149
9.4.6樟脑/149
习题/149
10羧酸及其衍生物
10.1羧酸的分类/152
10.2羧酸的命名/152
10.2.1普通命名法/152
10.2.2系统命名法/153
10.3羧酸的性质/153
10.3.1羧酸的物理性质/153
10.3.2羧酸的化学性质/154
10.4取代羧酸/159
10.4.1羟基酸的制备/159
10.4.2羟基酸的性质/160
10.5羧酸的制备/160
10.5.1氧化法制备羧酸/160
10.5.2腈、酯的水解/161
10.5.3由格氏试剂合成/161
10.6羧酸衍生物/161
10.6.1羧酸衍生物的结构/161
10.6.2羧酸衍生物的命名/162
10.6.3羧酸衍生物的物理性质/162
10.6.4羧酸衍生物的化学性质/163
10.7乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用/166
10.7.1乙酰乙酸乙酯/166
10.7.2丙二酸二乙酯/168
10.7.3麦克尔加成反应/168
10.8重要的羧酸及其衍生物/168
10.8.1甲酸/168
10.8.2乙酸/169
10.8.3苯甲酸/169
10.8.4乙二酸/169
10.8.5己二酸/169
10.8.6丁烯二酸/170
10.8.7油脂/170
10.8.8蜡/170
10.8.9磷脂/170
习题/171
11含氮有机物
11.1硝基化合物/174
11.1.1硝基化合物的分类、结构和命名/174
11.1.2硝基化合物的性质/175
11.2胺/178
11.2.1胺的分类及命名/178
11.2.2物理性质/178
11.2.3胺的化学性质/179
11.2.4胺的制法/182
11.3季铵盐和季铵碱的性质和用途/183
11.3.1季铵盐的用途/184
11.3.2季铵盐与季铵碱的相互转化/184
11.3.3季铵碱的热分解/184
11.4重氮和偶氮化合物/185
11.4.1重氮盐的制法/185
11.4.2重氮盐的性质/186
11.4.3重要的重氮和偶氮化合物/188
习题/190
12杂环化合物
12.1杂环化合物的结构、分类和命名/192
12.2五元杂环化合物/193
12.2.1吡咯、呋喃和噻吩的结构与芳香性/193
12.2.2吡咯、呋喃和噻吩的物理性质/194
12.2.3吡咯、呋喃和噻吩的化学性质/194
12.2.4糠醛的性质/197
12.3六元杂环化合物/198
12.3.1吡啶及其衍生物/198
12.3.2嘧啶/202
12.3.3三聚氰胺/202
12.4稠杂环化合物/202
12.4.1喹啉和异喹啉/202
12.4.2喹啉(斯克劳普)合成法/203
习题/204
13糖类
13.1糖类的分类/206
13.2单糖/206
13.2.1单糖的命名和构型标记/207
13.2.2单糖的环状结构/207
13.2.3单糖的哈沃斯式及构象/208
13.2.4单糖的性质/210
13.2.5重要的单糖/214
13.3二糖/215
13.3.1蔗糖/215
13.3.2麦芽糖/216
13.3.3纤维二糖/217
13.4多糖/217
13.4.1淀粉/218
13.4.2纤维素/218
13.4.3半纤维素/219
13.4.4糖原/219
习题/219
14蛋白质和核酸
14.1氨基酸/221
14.1.1α-氨基酸的结构、分类和命名/221
14.1.2α-氨基酸的性质/224
14.1.3α-氨基酸的制备/226
14.2多肽/227
14.2.1多肽结构的测定/227
14.2.2多肽的合成/228
14.3蛋白质/230
14.3.1蛋白质的元素组成/230
14.3.2蛋白质的分类/230
14.3.3蛋白质的结构/231
14.3.4蛋白质的性质/232
14.4酶/234
14.4.1酶的分类和命名/234
14.4.2酶的催化特点/234
14.4.3酶制剂/235
14.5核酸/235
14.5.1核酸的组成/235
14.5.2核酸的分类/235
14.5.3核酸的结构/236
14.5.4核酸的功能/237
习题/238
选读Ⅰ有机化合物的波谱分析
Ⅰ-1红外光谱/240
Ⅰ-2核磁共振谱/244
选读Ⅱ立体化学
缩写与符号
参考文献
