有机合成中的硝基官能团
出版时间:2011年版
内容简介
全书共十章,内容涵盖硝化技术和硝基化合物的合成、反应及应用的许多方面,包括硝基化合物的制备、有关硝化的人名反应、硝基化合物的烷基化、酰化和卤化、硝基化合物向其他化合物的转化、硝基的取代、消除、环加成、芳香化合物的亲核取代以及杂环化合物的合成等。本书可作为硝基化合物制备、硝化反应和硝化技术研究人员的参考书。
目录
1引言
参考文献
2硝基化合物的制备
2.1烃类化合物的硝化
2.1.1芳香化合物
2.1.2烷烃
2.1.3活化的亚甲基(C—H)化合物
2.1.4烯烃
2.1.5α.硝基酮的合成
2.1.6烷基卤化物的硝化
2.2氧化合成硝基化合物
2.2.1胺的氧化
2.2.2肟的氧化
参考文献
3硝基.羟醛缩合(Henry)反应
3.1β.硝基醇的制备
3.2β.硝基醇的衍生物
3.2.1硝基烯烃
3.2.2硝基烷烃
3.2.3α.硝基酮类
3.2.4β.氨基醇
3.2.5硝基糖类和氨基糖类
3.3Henry反应的立体选择性以及其在有机合成中的应用
参考文献
4Michael加成
4.1对硝基烯烃的加成
4.1.1杂原子为亲核中心的共轭加成
4.1.2杂原子亲核试剂的共轭加成和后续的Nef反应
4.1.3碳中心亲核试剂的共轭加成
4.2β.杂取代硝基烯烃的加成和消除反应
4.3硝基烷烃化合物的Michael加成反应
4.3.1分子间加成
4.3.2分子内加成
4.4不对称Michael加成反应
4.4.1手性烯烃和手性硝基化合物的反应
4.4.2手性催化剂
参考文献
5硝基化合物的烷基化、酰化和卤化
5.1硝基化合物的烷基化
5.2硝基化合物的酰化
5.3α.硝基环酮的开环反应(Retro.酰化)
5.4硝基化合物通过烷基自由基的烷基化反应
5.5利用过渡金属催化硝基化合物的烷基化
5.5.1丁二烯聚合反应
5.5.2钯催化硝基化合物的烯丙基碳烷基化
5.6硝基化合物的芳基化
5.7含杂原子的硝基烷烃的介绍
参考文献
6硝基化合物向其他化合物的转化
6.1Nef反应(醛、酮和羧酸)
6.1.1酸处理法(经典工艺)
6.1.2氧化法
6.1.3还原法
6.1.4硝基烯烃直接转换为羰基化合物
6.2氧化腈及腈
6.3硝基化合物还原为胺
6.3.1Ar—NO2转化为Ar—NH2
6.3.2由R—NO2得到R—NH2
6.3.3肟、羟胺和其他氮衍生物
参考文献
7硝基化合物中硝基的取代和消除
7.1硝基化合物中硝基的取代
7.1.1自由基反应(SRN1)
7.1.2离子交换反应
7.1.3分子内亲核取代反应
7.1.4烯丙位重排反应
7.2R—NO2制备R—H
7.2.1自由基脱硝基反应
7.2.2离子反应脱硝基
7.3从R—NO2制备烯烃
7.3.1自由基消除
7.3.2硝基化合物的离子消除
参考文献
8硝基化合物的环加成反应
8.1Diels.Alder反应
8.1.1使用二烯亲和物的含硝基烯烃
8.1.2不对称Diels.Alder反应
8.21,3.偶极环加成
8.2.1硝基酮
8.2.2氧化腈
8.2.3硝酸酯
8.3硝基烯烃的连续[4+2]/[3+2]环加成反应
8.3.1作为杂二烯烃的硝基烯烃
8.3.2硝基烯烃的串联[4+2]/[3+2]环加成反应
参考文献
9芳香化合物的亲核性取代
9.1SNAr反应
9.2氢的亲核芳香取代反应(NASH)
9.2.1碳亲核试剂
9.2.2氮和其他杂原子亲核试剂
9.2.3应用于杂环化合物的合成
参考文献
10杂环化合物的合成
10.1吡咯
10.2吲哚的合成
10.3其他一些氮杂环的合成
10.3.1三元环
10.3.2五元和六元饱和环
10.3.3其他
参考文献