精细有机合成工艺学（简明版）
出版时间：2011年版
内容简介
《精细有机合成工艺学》是根据作者所编写的长学时课程教材《精细有机合成化学与工艺学》（第二版）进行精炼和查新编写而成的，适用于化工、化学类专业作为短学时课程教材。本书以单元反应为体系，概述了十二个单元反应的化学与工艺学。在叙述各单元反应的生产实例时，着重介绍了近年来刚刚工业化的新工艺、新技术、新合成路线和科技创新思想。并在每章末给出一定数量的习题。本书配有电子课件，可供任课教师参考。
目录
第1章绪论1
1 1精细化工的范畴和特点1
1 2精细有机合成的原料资源2
1 2 1煤2
1 2 2石油2
1 2 3天然气3
1 2 4动植物原料3
习题3
第2章精细有机合成基础4
2 1精细有机合成的化学基础4
2 1 1有机反应的进行方式4
2 1 2反应试剂4
2 1 3芳环上亲电取代反应的定位规律5
2 1 4芳香族亲电取代反应的历程12
2 2化学反应的计量学12
2 3精细有机合成中的溶剂效应14
2 3 1有机溶剂的分类14
2 3 2有机溶剂的作用17
2 3 3溶剂性质对反应速率的影响17
2 3 4有机反应中溶剂的使用和选择18
2 4气 固相接触催化18
2 4 1催化理论19
2 4 2催化剂的组成19
2 4 3催化剂的活性20
2 4 4催化剂的寿命20
2 4 5催化剂的毒物、中毒和再生20
2 4 6催化剂的制备方法20
2 4 7对催化剂的要求21
2 5相转移催化21
2 5 1相转移催化原理21
2 5 2有机溶剂的使用和选择22
2 5 3相转移催化剂22
2 5 4液 固 液三相相转移催化24
2 5 5相转移催化的应用24
2 6均相配位催化24
2 6 1过渡金属化学24
2 6 2配位体24
2 6 3均相配位催化剂25
2 6 4均相配位催化的基本反应25
2 6 5均相配位催化的催化循环27
2 6 6均相配位催化的优点27
2 6 7均相配位催化的局限性28
2 6 8各种配位催化剂的应用举例28
2 7杂多化合物催化29
2 7 1杂多负离子和杂多酸（盐）的组成、命名29
2 7 2杂多化合物的结构29
2 7 3杂多化合物的主要物理性质30
2 7 4杂多酸催化剂的活性和优点30
2 7 5杂多酸催化的工业应用31
2 8分子筛催化剂31
2 9固体超强酸催化剂32
2 10光有机合成33
2 11电解有机合成33
2 11 1重要实例33
2 11 2电解有机合成的优点34
2 11 3电解有机合成的局限性34
2 12化学反应器34
2 12 1间歇操作和连续操作35
2 12 2间歇操作反应器35
2 12 3液相连续反应器36
2 12 4气 液相连续反应器38
2 12 5气 固相接触催化反应器38
2 12 6气 固 液三相连续反应器40
习题41
第3章卤化42
3 1概述42
3 1 1卤化的定义42
3 1 2卤化剂42
3 2芳环上的取代卤化43
3 2 1卤化反应历程43
3 2 2卤化动力学43
3 2 3氯化重要实例44
3 2 4溴化实例46
3 2 5碘化实例47
3 3芳环侧链α 氢的取代卤化47
3 3 1反应历程47
3 3 2反应动力学 47
3 3 3主要影响因素48
3 3 4重要实例49
3 4置换卤化49
3 4 1卤原子置换醇羟基49
3 4 2卤原子置换羧羟基50
3 4 3氯原子置换杂环上的羟基50
3 4 4氟原子置换氯原子51
3 5加成卤化52
3 5 1卤素对双键的加成卤化52
3 5 2卤化氢对双键的加成卤化53
习题54
第4章磺化和硫酸化56
4 1概述56
4 2芳环上的取代磺化56
4 2 1过量硫酸磺化法56
4 2 2芳伯胺的烘焙磺化法68
4 2 3氯磺酸磺化法69
4 2 4三氧化硫磺化法70
4 3亚硫酸盐的置换磺化72
4 3 1牛磺酸的制备72
4 3 2邻氨基苯磺酸的制备73
4 4用磺化法制备阴离子表面活性剂的反应73
4 4 1α 烯烃用三氧化硫的取代磺化74
4 4 2长链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化75
4 4 3烯烃与亚硫酸盐的加成磺化76
4 4 4烯烃的硫酸化76
习题77
第5章硝化和亚硝化79
5 1概述79
5 2混酸硝化79
5 2 1反应历程80
5 2 2混酸的硝化能力81
5 2 3混酸硝化的影响因素83
5 2 4废酸处理84
5 2 5混酸硝化反应器85
5 2 6苯一硝化制硝基苯86
5 2 7其他生产实例 87
5 3硫酸介质中的硝化89
5 4在乙酐或乙酸中的硝化90
5 5稀硝酸硝化91
5 6亚硝化92
5 6 1酚类的亚硝化92
5 6 2芳仲胺的亚硝化93
5 6 3芳叔胺的亚硝化93
习题93
第6章还原95
6 1概述95
6 1 1还原反应的类型95
6 1 2不同官能团还原难易比较95
6 1 3化学还原剂的种类96
6 2铁粉还原法96
6 2 1铁粉还原的反应历程96
6 2 2铁粉还原法的应用范围97
6 2 3铁粉还原法的主要影响因素99
6 3锌粉还原法100
6 3 1锌粉及锌粉还原的特性100
6 3 2锌粉还原法的应用范围100
6 4硫化碱还原法101
6 4 1硫化碱还原法的特点101
6 4 2常用硫化碱的性质102
6 4 3硫化碱还原的应用102
6 5金属复氢化合物还原法103
6 5 1氢化铝锂103
6 5 2硼氢化钠和硼氢化钾104
6 6用氢气的催化氢化104
6 6 1催化氢化的方法104
6 6 2气 固 液非均相催化氢化105
6 6 3催化氢化的应用范围107
6 6 4硝基苯的催化氢化108
习题110
第7章氧化111
7 1概述111
7 2空气液相氧化法111
7 2 1反应历程111
7 2 2被氧化物结构的影响113
7 2 3空气液相氧化法的特点 113
7 2 4异丙苯的氧化 酸解制苯酚和丙酮114
7 3空气的气 固相接触催化氧化115
7 3 1概述115
7 3 2乙烯的气 固相接触催化氧化制环氧乙烷115
7 3 3丙烯的氧化制丙烯醛 116
7 3 4甲醇的脱氢氧化制甲醛116
7 3 5顺丁烯二酸酐的制备117
7 3 6邻苯二甲酸酐的制备117
7 3 7氨氧化制腈类117
7 4化学氧化法118
7 4 1化学氧化法的优缺点118
7 4 2硝酸氧化法118
7 4 3有机过氧化氢物共氧化法119
7 4 4过氧化氢氧化法120
习题120
第8章重氮化和重氮盐的反应122
8 1重氮化反应122
8 1 1定义122
8 1 2重氮化试剂的活性质点和反应历程122
8 1 3重氮盐的性质123
8 1 4一般反应条件123
8 1 5重氮化方法124
8 2重氮盐的反应125
8 2 1重氮盐的偶合反应126
8 2 2重氮基还原为肼基126
8 2 3重氮基被氢置换——脱氨基反应127
8 2 4重氮基被卤原子置换128
8 2 5重氮基被羟基置换——重氮盐的水解131
8 2 6重氮基被氰基置换132
习题133
第9章氨基化134
9 1概述134
9 1 1氨基化反应的定义134
9 1 2氨基化反应的用途134
9 1 3氨基化剂134
9 2醇羟基的氨解135
9 2 1气 固相接触催化脱水氨解法135
9 2 2气 固相临氢接触催化胺化氢化法136
9 2 3高压液相氨解法137
9 3羰基化合物的胺化氢化137
9 4环氧乙烷的加成胺化138
9 5芳环上卤基的氨解139
9 5 1芳环上卤基的反应活性139
9 5 2反应历程139
9 5 3影响因素140
9 5 4重要实例140
9 6芳环上羟基的氨解141
9 6 1苯系酚类的氨解142
9 6 2萘酚衍生物的氨解142
9 6 31,4 二氨基蒽醌的制备１４４
习题145
第10章烃化146
10 1概述146
10 2N 烃化146
10 2 1用醇类的N 烷化146
10 2 2用卤烷的N 烷化147
10 2 3用酯类的N 烷化149
10 2 4用环氧化合物的N 烷化150
10 2 5用烯烃的N 烷化151
10 2 6用醛或酮的N 烷化151
10 2 7N 芳基化（芳氨基化）152
10 3O 烷化154
10 3 1用醇类的O 烷化154
10 3 2用卤烷的O 烷化155
10 3 3用环氧烷类的O 烷化156
10 3 4用醛类的O 烷化157
10 3 5O 芳基化（烷氧基化和芳氧基化）158
10 4芳环上的C 烷化159
10 4 1烯烃对芳烃的C 烷化159
10 4 2烯烃对芳胺的C 烷化161
10 4 3烯烃对酚类的C 烷化162
10 4 4卤烷对芳环的C 烷化163
10 4 5醇对芳环的C 烷化164
10 4 6醛对芳环的C 烷化165
10 4 7酮对芳环的C 烷化167
习题167
第11章酰化169
11 1概述169
11 1 1酰化的定义169
11 1 2酰化剂及反应活性169
11 2N 酰化170
11 2 1胺类结构的影响170
11 2 2反应历程171
11 2 3用羧酸的N 酰化171
11 2 4用酸酐的N 酰化172
11 2 5用酰氯的N 酰化173
11 2 6用酰胺的N 酰化177
11 2 7过渡性N 酰化和酰氨基的水解178
11 3O 酰化（酯化）179
11 3 1用羧酸的酯化179
11 3 2甲酸甲酯的先进工艺181
11 3 3乙酸乙酯的先进生产方法182
11 3 4用酸酐的酯化182
11 3 5用酰氯的酯化183
11 3 6酯交换法184
11 4C 酰化185
11 4 1C 酰化制芳酮185
11 4 2C 甲酰化制芳醛188
11 4 3C 酰化制芳酸（C 羧化）190
习题190
第12章水解192
12 1概述192
12 2脂链上卤基的水解192
12 2 1丙烯的氯化、水解制环氧丙烷192
12 2 2丙烯的氯化、水解制1,2,3 丙三醇（甘油）193
12 2 3苯氯甲烷衍生物的水解194
12 3芳环上卤基的水解195
12 4芳磺酸及其盐的水解196
12 4 1芳磺酸的酸性水解196
12 4 2芳磺酸盐的碱性水解——碱熔196
12 5酯类的水解198
12 5 1天然油脂的水解制高碳脂肪酸和甘油198
12 5 2甲酸甲酯的水解制甲酸199
12 5 3乙二酸酯的水解制乙二酸200
12 6氰基的水解200
12 6 1氰基水解成羧基200
12 6 2氰基水解（亦称水合）成
酰氨基200
习题201
第13章缩合202
13 1缩合反应的定义202
13 2烯烃的氢甲酰化制醛类202
13 2 1钴催化法制丁醛202
13 2 2铑催化法制丁醛202
13 3羟醛缩合反应203
13 3 1同分子醛缩合203
13 3 2异分子脂醛的交叉缩合204
13 3 3芳醛与脂醛的交叉缩合205
13 3 4醛的歧化（Cannizzaro反应）205
13 3 5甲醛与其他脂醛的交叉缩合205
13 3 6对称酮的自身缩合206
13 3 7不对称酮的交叉缩合207
13 3 8醛酮交叉缩合207
习题208
第14章环合209
14 1概述209
14 2形成六元碳环的环合反应210
14 2 1蒽醌的制备210
14 2 2蒽醌衍生物的制备211
14 3形成含一个氧原子的杂环的环合反应212
14 3 1香豆素的制备212
14 3 24 羟基香豆素的制备212
14 3 36 甲基香豆素的制备213
14 4形成含一个氮原子的杂环的环合反应213
14 4 1N 甲基 2 吡咯烷酮的制备213
14 4 2吲哚及其衍生物的制备214
14 4 3吡啶和3 甲基吡啶的制备215
14 5形成含两个氮原子的杂环的环合反应215
14 5 1哌嗪的制备215
14 5 24 甲基咪唑的制备216
14 5 3吡唑酮衍生物的制备216
14 6形成含一个氮原子和一个硫原子杂环的环合反应217
14 6 12 氨基噻唑的制备217
14 6 22 巯基苯并噻唑的制备217
习题218
部分习题解答219参考文献224
